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Nés en Italie au Moyen Age, les condottieres ou condottieri en italien, (c à dire, mercenaires, de l’italien condotla, contrat de louage), sont des chefs d’armées de mercenaires. Se sont des soldats réguliers démobilisés ou nobles en mal de gloire. Ils mettent leur art de la guerre au service d’états, rémunérés le plus souvent en espèces sonnantes et trébuchantes, ils ne rechignent pas à accepter des terres et titres en échange de leurs services. Ils devaient fournir soldats, matériel militaire et commandement, l’ampleur des organisations gérées en faisait de véritables entrepreneurs de la guerre. Ils se multiplièrent à la faveur de lutte entre Guelfes et Gibelins (d’où ils tirent leur nom), deux clans politiques dont la rivalité déchira l’Italie du XIIIème au XVème siècle. Les compagnies vont donc s’accroîtrent atteignant jusqu’à 3000 hommes pour les capitaines les plus renommés. Ces troupes sont essentiellement composées de cavalerie et utilisent des tactiques manœuvrières pour éviter la bataille rangée, sauf circonstances exceptionnellement favorables.
L’utilisation de mercenaires en tant que complément aux troupes régulières, remonte aux derniers siècles de l’empire romain d’occident. A cette époque, et depuis l’édit de Marius (vers 269) portant l’engagement du légionnaire à vingt ans, le nombre de volontaires décline lentement et l’empire se trouve en déficit de soldats.

Après la chute de l’empire, ce sont les « rois barbares » qui, à leur tour, se tournent vers des professionnels de la guerre pour épauler leurs armées. La pratique périclite cependant durant le haut moyen age, où les suzerains favorisent le retour aux troupes régulières plus conforme à l’idéal chevaleresque. Le recours aux mercenaires perdure ici et là, mais devient une pratique plus marginale. C’est à la fin du moyen age que se pose à nouveau le problème de manque de soldats. Dans l’Italie septentrionale et centrale notamment, la croissance des cités, de l’économie et des richesses, provoque une situation de tension constante et de guerre larvée. Les communautés urbaines, soucieuses de préserver leurs milices et de s’épargner les risques démographiques liés à la conscription, doivent alors rechercher de nouveaux moyens de défendre leurs intérêts et de mener campagne. Or à cette époque, le développement démographique, l’esprit de croisade et la généralisation du droit d’ânesse en Europe, tendent à créer un surplus de guerriers capables et inemployés. Ces hommes voyant dans le contexte politique italien, une source inespérée d’embauche et de butin, se mettent donc à dériver vers la péninsule. On voit ainsi se former aux environs du XIVème siècle, une multitude de groupes de mercenaires qui écument le nord de l’Italie en quête de recrutement. Ces troupes de diverses origines, s’organisent en compagnies hiérarchisées, sortes de corporations menées par un commandant, prenant le nom de Condontieri, du latin conducere, conduire.

Lorsqu'ils se mettent au service des cités, les condottieri concluent avec elles une sorte de contrat de loyauté appelé Condotta. Celui-ci mentionne la nature du service attendu (solde pleine, demi-solde, in aspetto "en attente"), l'effectif (compté par "lances"), l'équipement et la qualité de la compagnie, l'échelle des soldes et la durée du service. Les condotte prévoient également, dans la plupart des cas, l'institution de commissaires civils destinés à accompagner les armées mercenaires en campagne. Ces collaterali, membres du corps politique, ont pour rôle de conseiller les capitaines et de faire rapport au gouvernement du comportement de l'armée. Les rétributions prévues sont directement versées au condottiere qui doit, pour assurer la continuité et la loyauté de sa compagnie, verser à ses hommes des soldes régulières. Le capitaine lui-même peut se voir récompenser par des domaines, ou diverses sortes de titres. Il peut ainsi être nommé citoyen d'honneur d'une cité, membre honoraire de la famille d'un prince, ou rentrer au Grand Conseil d'un Etat. Mais s'ils sont grassement rémunérés, les mercenaires sont également soumis à des peines et des sanctions en cas de désobéissance ou d'indiscipline. Parmi celles-ci, le congédiement, la disgrâce, et même la mort. Ainsi Bussone Da Carmagnola, soupçonné par Venise de trahison au profit de Milan, est-il exécuté publiquement en 1432…